尽管行文至第七章，奥巴马才在书中首次出境，但这本书的确提供了不少“有料“的细节：包括奥巴马在夏威夷和印度尼西亚的童年、在加州和纽约的大学时代，还有奥巴马早年在南加州作为社区组织者的故事。
1，童年奥巴马：折断过同学胳膊 曾偷窥堂妹
小时候的奥巴马是个“麻烦制造者”，他在印度尼西亚的邻居们给他取了个“黑莓巴里”的绰号。奥巴马是班里最高大的学生，他以“食量大”和“爱追打玩闹”闻名。有一次，奥巴马在和朋友一起骑自行车的时候，不慎折断了玩伴的胳膊。
他在印尼的堂妹至今还记得奥巴马小时候曾经偷窥过她们洗澡。“ 巴里 喜欢在洗澡的时候瞄我们，” 奥巴马的一个堂妹Noeke Soetoro告诉Maraniss，“我们的卫生间旁有个小窗户，他会趴在窗上嘲笑我和我妹妹。”
2，奥巴马的继父在自家后花园有个动物园
奥巴马的继父Lolo Soetoro 在自家后花园圈养了不少野生动物，俨然一个动物园。奥巴马在这儿度过了他的童年时代。
3，8岁的奥马巴已然胸怀大志
8岁的奥巴马刚上3年级，他写道：“我的名字是Barry Soetoro，我是SD Asisi小学的3年级学生。我的偶像是我妈妈。我和妈妈住在学校附近，我每天步行上学。有一天，我要做总统。我想游遍印度尼西亚的每一个地方。”
4，高中时期的奥巴马发明了一些“抽大麻的新方法”
在檀香山的精英高中Punahou高中上学的时候，奥巴马是学校里“大麻党”的一员。“大麻党”成员大多喜欢篮球，同时也抽大麻，这位未来的总统不仅是其中的一员，还发明了一些流行一时的“新招”。
“全部吸入式”：在“大麻党”里，如果你不是全部把“货”吸入肺里，那下一轮他们就会跳过你，以示惩罚。
“Roof Hits”：也叫“热盒子”，指在车内大麻，并关上全部车窗。
“抄截”：当大家轮流吸食的时候，奥巴马经常能把大麻偷出，然后大叫“抄截成功!”
5，曾和“大麻党”一起卷入过一场车祸
Maraniss称，奥马巴和他在“大麻党”里的朋友的时间都花在打篮球、抽大麻、喝啤酒、惹麻烦上了。在一个戏剧性的夜晚，“大麻党”举行了一次汽车短程加速比赛，奥马巴所在的车打滑了，倒翻在地。虽然没有人在事故中严重受伤，但奥巴马还是不停地责备司机：“你不能开成这狗屎样!”
6，他在年鉴里感谢了那个卖他大麻的家伙!
奥马巴其高中年鉴的感谢栏里如此写道;“感谢Tut, Gramps和Ray，我们度过了很棒的时光。”据Maraniss考证，这个Ray正是卖他大麻的人，Tut,Gramps则是奥巴马在“大麻党”里的哥们。
7.青年奥巴马没把前途太当回事——他选择Occidental College只为一个女孩
奥巴马之所以选择南加州的Occidental College，是因为他在檀香山遇到了一个和家人一起来度假的漂亮女孩。
8，他在大学的时候“戴过很多愚蠢的帽子”
9，喜欢穿“纱笼”放松
奥巴马在雅加达度假时写给其大学好友Phil Boerner的明信片里这样说：“我穿着纱笼坐在门廊上，啜饮咖啡，点一根丁香香烟，眺望黄昏笼罩在雅加达的梯田上。非常放松，离烦恼很远。”
奥巴马的前女友之一，Genevieve Cook至今还记得他喜欢穿着纱笼在家里闲逛。“喝着咖啡，玩填字游戏，上身裸露，穿着一块蓝白色的纱笼。”
注：纱笼是马来西亚等国人民的穿着,由一大块布围成。
10.非常善于模仿米克 贾格尔
奥巴马刚进大学时，便以善于模仿米克 贾格尔闻名新生宿舍。
“他能模仿贾格尔走路的姿势、神态，甚至面部表情，” Maraniss写道，奥巴马还会模仿滚石乐队1969年Altamont Speedway音乐会上遭遇暴力事件时的经典动作。
11，他曾经这样搭讪女孩：“如果人们都不穿衣服，世界会更美好。”
大一时，奥巴马在一个醉酒的晚上跟一个女孩调情，并向该女生兜售关于他裸体的理论，说如果不穿衣服，人类会更好。根据其朋友的说法，奥巴马的上述说法是因为“当时有人准备立刻脱光”。尽管该女生对奥巴马的理论颇有同情，但她并没有脱光衣服的打算，并且立刻终止了和奥马巴的对话。
12，到了纽约，奥巴马开始认真了——他曾经在哪儿都带着一本Ralph Ellison的《隐形人》
现在，他管理着世界上非常强大的国家。
奥巴马的“悲伤”童年
贝拉克·奥巴马的童年，可以用“寻求归属”来形容。一个小男孩在家庭里寻找自己的位置，因为他们是白皮肤，他却是黑皮肤。长大后，就是个黑人青年因社会不公而挣扎，甚至沉迷于酒精和毒品。
美国媒体采访了众多奥巴马昔日的亲朋好友，再现一个更真实的奥巴马。也许，在种族斗争方面，奥巴马夸大其辞了，而那被父母双双“抛弃”的感觉，才是他人生中最痛苦最隐秘的部分。
2岁搬到夏威夷没有父亲的家庭
才两岁的时候，奥巴马就开始人生中第一次搬迁。他随着母亲雪莉来到了夏威夷。而他的父亲老贝拉克因为去哈佛大学念书，放弃了他们母子。
奥巴马的童年，被不同的亲人照顾着。除了他那才华横溢但却时常很冲动的妈妈;还有他的外祖母玛德琳，一位典型的美国中西部女性，坚韧内向;外祖父斯坦利，有着火热的灵魂，有时也会说大话，做白日梦。
奥巴马的妹妹说，现在看来，奥巴马竟完美地结合了众多亲人的优点。每位亲人身上都缺点明显，但他们都爱他，而奥巴马也奇迹般地继承了他们身上最美好的特质。
6岁迁到雅加达被扔进附近池塘
奥巴马6岁时，母亲再嫁给了的印尼留学生素托罗。因此，奥巴马离开熟悉的环境，搬去了遥远的印尼雅加达。继父是个很和蔼的人，但后来却变得酗酒花心。
在印尼，周围的小朋友们都把奥巴马叫作“巴里·素托罗”，或“巴里”。巴里是奥巴马小时的名字，而贝拉克则是他从政后的名字。那时，他身材肥胖，是孩子们最常取笑的对象。
在老师和同学记忆中，奥巴马从没真正掌握过印尼语，所以，他一直非常沉默。奥巴马的老师达尔马瓦说，她曾努力纠正奥巴马的印尼语发音，但他用美国腔顽抗着。不过有个词，奥巴马学得很快，就是“骗子”!有个伙伴骗他把虾酱当巧克力吃了下去，奥巴马当时用印尼语大叫：“骗子!骗子!”
有时，孩子们的戏弄简直毫无仁慈。一次，几个岁数较大孩子竟然齐力把奥巴马扔进了附近的池塘里，幸好他会游泳才逃过一难。
三年级，奥巴马在作文中写道：我想当总统。他没写想当哪个国家的总统，但他写着：希望能让每一个人快乐。
10岁再回夏威夷曾经吸毒酗酒
4年后，母亲和继父也离婚了，他们又搬回了夏威夷。10岁的奥巴马成了当地学校里少数黑人孩子之一，那里的大部分孩子，都是白人和亚洲人。比奥巴马大2岁的昔日同学里克·斯密斯说，那时的万圣节，同学们都喜欢把脸涂黑了，扮成黑奴的样子。所以，虽然学校很好，但黑人孩子们依然觉得孤独。因此，他们还成立了一个叫“兄弟”的组织。但奥巴马从未参加过这个组织。
几年后，妈妈回印尼去完成自己的学业，奥巴马却被留在了夏威夷。因为热爱打篮球，奥巴马已经有了自己的圈子。圈子里，大家叫他的绰号“轰炸机”。虽然只是替补，他却从不羞愧，他总是及时走到教练身边说：“现在是垃圾时间，该我们替补队员上了。”那时，奥巴马已显现出不一般的特质，他不停学习着别人的优点，毫不倦怠。
奥巴马所在的高中曾要求每位同学都为未来写下计划，并对亲朋好友写些感谢的话。奥巴马那时已决定要去夏威夷之外寻找自己的生活。他感谢了外祖父母，却只字未提远方的母亲。
另外，他还用夏威夷当地俚语，隐秘地感谢了一群和自己同吸大麻的人。后来，他在自传《源自父亲的梦想》中承认，他在高中时常常酗酒、吸食大麻，甚至偶尔还吸过可卡因。
9岁开始困惑黑人身份影响究竟多大?
奥巴马9岁时，在一本杂志上看到一个黑人为除去黑皮肤，用了强力的化学淡化剂。可怕的是，这种化学药剂几乎毁坏了他所有的皮肤。奥巴马说，这些照片让他仿佛突遭电击。就在那时起，他意识到与生俱来的种族问题。
在自传中，他也提到了在高中时遇到的种族困惑。书中，他的一位化名叫“雷”的朋友说，生活在白人的世界里让他深感困惑，“他们(白人)拥有这个世界，而我们(黑人)只是在这个世界里”。最近，这位朋友在媒体前曝光了自己。他叫Kakugawa，身上有一半黑人血统、一半日本血统。
Kakugawa否认当时的谈话是希望奥巴马改变这一现象，他说：“我当时的意思是，我们被所谓的精英分子围绕着，这不仅是种族问题”。不过Kaku鄄gawa承认，当时奥巴马的内心确实充满动荡。倒不是因为黑皮肤，而是因为奥巴马常觉得自己被父母遗弃。
奥巴马选择仕途后，与以前的朋友疏远了。Kakugawa后来还因为吸食可卡因和偷窃行为，在加州入狱7年。
高中毕业前妈妈的回来让他大笑
高中毕业前，奥巴马的妈妈给他写了信，对他的未来提出建议。当然，念大学是第一步。妈妈还在信中对大学制度提出质疑，“在托马斯·杰斐逊(美国开国元勋之一)时代，再穷的人也上得起哈佛大学。但我们现在没这样的好日子了，因为我们是尼克松的产物”。———也许，这是妈妈鼓励儿子进入政坛的最初信号?1979年，妈妈飞回夏威夷参加他的高中毕业典礼。那几天，奥巴马在照片上都是笑容。而在另一张照片里，外祖母抱着他，外祖父在一旁温情地望着。
现在，奥巴马和抚养他长大的亲人们相比，已是如此不同。也许在老人心里，从未希望奥巴马远离他们，远离家园，去感受更艰巨的人生。
