他师从“开国文臣之首”的翰林学士宋濂先生，是最优秀的学生，深受器重。他从小聪慧过人，六岁能诗，十三岁善作文，千言立就。他很小的时候，每日读书超过一寸厚，且“日坐一室不出门庭，理趣会于心，虽钟鼓鸣、风雨作不觉也”，人奇其才。
方孝孺之才能，直到洪武十五年（1382）经东阁大学士吴沉等人推荐之后，才引起朱元璋的注意。据史料说，他当时应征至京，在奉天门奉旨作《灵芝》、《甘露》二诗，甚合朱元璋之意。赐宴之时，朱元璋有意叫人“欹斜几具，试其为人”，结果方孝孺“正之而后坐”。
朱元璋对其端庄举止和渊博学问，甚为满意，便有“日后辅佐子孙之意”，并“厚礼遣回乡”。此后十年，方孝孺在家读书立说。方孝孺后因人争讼受词连，官府籍其家，械押至京问罪。此时，还是朱元璋救了他，他在名录中见到方孝孺的名字，“特名释放”，后又被举荐，任建文帝的重要谋臣，明史说：“凡国家大事，（建文帝）常命孝孺就坐前批答”。
呵呵，好在朱元璋还一个好记性。否则，那里又有方孝孺在建文一朝的辉煌，又何来其被“株十族”的下场？人生之祸福，真说不清。
或许，此时的方孝孺是感恩戴德的。然而，依我之见，方孝孺也许又是一个健忘之人。他对朱姓皇帝们的认识，显然是有问题的。他的父亲方克勤，几年之前，刚刚死于朱元璋的“空印案”株连之中。所谓“空印案”，是指明洪武年间因空白盖印文书而引发的一起着名案件。如此清官能吏，被莫名错杀，方孝孺也是聪慧之人，他难道看不明白？据《中国通史》说，“洪武八年（1375），有人诬陷方克勤私用仓中炭苇，方克勤因被流戍。翌年，空印案起，方克勤为吏所诬，遭诛”。
关于方克勤其人，史书多有记载，并例举其众多为官清正廉洁的事情。洪武四年（1371），方克勤受任为济宁知府。方克勤以民生为念，恪尽职守。他认为，民之为乱是苦于徭役、迫于饥寒；治国之道在举贤才、安人心、黜豪强、除暴敛、明教化。当时朝廷有诏，开垦荒地，免税三年。
然而，当地官吏征收税却不等到三年的期限，因此，百姓都说皇帝之诏不可信，纷纷弃田离去。方克勤为此与百姓约定，交税的事情一定按三年期限办，并着官吏不得耍奸，如有违反当日罢免。史料还说，方克勤以德治理作为根本，不贪图功利名誉。他曾说：“近名必立威，立威必殃民，吾不忍也。”此人还“自奉简素，一布袍十年不易，日不再肉食”，一件布衣穿了十几年，不容易啊。
同时，方克勤还是一个慈善好心之人，被贬之人，过济宁地界，他都是要接济的。“太祖用法严，士大夫多被谪，过济宁者，克勤辄周恤之”。方克勤之在济宁为官，老百姓争颂其德。然而，这位一位清官能吏，居然因为小人的几句诬陷之词，就被罢官流放了。第二年，“空印案”发，已不在任的方克勤亦受追究，不问青红皂白被朱元璋抓回来杀掉了。
当时，“空印案”被称为明洪武年间的四大案件之一，受牵连人数，有说上万人（如吴晗），亦有说数百者（如翦伯赞“空印狱起官吏下狱者数百人”）。连方克勤这样的清官都被杀了，估计人数肯定是不少的。我不知道，方孝孺在为其父守孝期间，不知作何感慨？！
建文初，方孝孺任翰林侍讲学士，又“值文渊阁”。无疑是建文帝的重要谋臣。朱棣“靖难”之时，方孝孺自然愤慨，“诏檄皆出其手”，以他之文采，写这种文章，一定是非常好看的。但是，他在处理朱棣叛乱的过程中，却有着极大的失误。儒家理学之知识分子遇事犹豫、当断不断的毛病，毕然而现。
具体来说，有几件事。一是建文元年燕王反叛之时，建文帝以及方孝孺等人，并没有将朱棣放在眼里。以为燕王一隅之兵，要翻天是件天大的难事。善良又有点迂腐的建文帝朱允炆甚至还给手下授了了一道奇特的口谕，不准任何人伤害他的叔父朱棣，以免让他担上杀叔父的罪名。
正是这道口谕，燕王朱棣在四年的“靖难之役”中，才敢于亲冒矢石，在两军阵前纵横驰骋而毫发不损。联想到建文初年，徐达之子徐辉祖曾力劝建文帝扣压朱棣之子，建文帝犹豫如常，居然没有同意，结果便是放虎归山，让朱棣可以无所顾忌了。二是方孝孺向建文帝推荐了平叛的统帅，他的好友李文忠之子李景隆。正是这个浑蛋，既打了败仗，又打开金川门迎贼。
在此之前，已有人向建文帝李景隆有异志，但“帝雅信孝孺，遂不复疑，坐成开门之变，盖不免于误国云”（明姜清《姜氏秘史》）。等到最终方孝孺如梦初醒，强烈要求建文帝杀李景隆时，一切都为时已晚了。三是朱棣军渡过长江，南京危在旦夕之时，方孝孺又支了一个最臭的招儿。其时，“帝忧惧，或劝帝他幸，图兴复。孝孺立请守京城以待援兵，即事不济，当死社稷”。
眼看南京不保，有人劝说建文帝暂避，毕竟，大半个中国，仍在建文帝控制之下。好汉也不吃眼着亏嘛。可是方孝孺力主守城，以待援兵。他甚至说：“即事不济，当死社稷”，居然要让皇帝以死酬志。可见迂腐之极。结果是陈碹以战舰降燕，李景隆打开了城门，建文帝也在一场大火之后“不知所终”了。
