很少有人敢拿薛宝钗玩笑，但都有很多人敢拿林黛玉玩笑，由于林黛玉自身便是一个爱说笑，玩笑人的。
比方王熙凤送了林黛玉两罐茶叶，王熙凤又求黛玉帮助，林黛玉便玩笑王熙凤说现在只不过吃了王熙凤点茶叶，就来使唤人了。林黛玉玩笑王熙凤，王熙凤当然也是能说会道的，不会放过借林黛玉，她笑着回林黛王话:“已然吃了自己的茶，怎样还不给自己家做媳妇儿？”不光王熙凤玩笑过林黛玉，薛宝钗，薛阿姨，贾探春都从前玩笑过林黛玉。史湘云也不破例。
史湘云有些舌短，林黛玉玩笑她分不清“二”和“爱":
“偏是咬舌子爱说话，连个‘二’哥哥也叫不出来，仅仅‘爱’哥哥‘爱’哥哥的。回来赶围棋儿，又该你闹‘幺爱三四五’了。”
史湘云也反过来玩笑林黛玉:
湘云笑道：“这一辈子我天然比不上你．我只保佑着明儿得一个咬舌的林姐夫，时时刻刻你可听‘爱’‘厄’去．阿弥陀佛，那才现在我眼里！
史湘云虽自诩为真名士，但是她间隔真名士的间隔真的很远。魏晋名士风流，在于其真其纯，史湘云却并非如此，许多时分，史湘云的口无遮拦不是真性情，不是心直口快。而是歹意推测和中伤，并且特别歹意针对林黛玉。
史湘云从前口无遮拦地把林黛玉比作戏子，许多人以为史湘云是坦率，是心直口快，但是在绛云轩见到为贾宝玉绣肚兜的薛宝钗，史湘云却怕薛宝钗尴尬，把想要大去薛宝钗的林黛玉拉走，热心肠为薛宝钗遮拦。可见她不是不明白什么该说什么不该说，也不是不明白什么是礼貌，而是想镇压林黛玉罢了。
第四十九回，薛宝琴得了贾母的凫靥裘之后，宝钗自嘲自己妒忌了，史湘云听后竟推测林黛玉会真妒忌:
湘云因笑道：“宝姐姐，你这话虽是顽话，恰有人诚心是这样想呢。”
现实上呢，当我们得知史湘云的实在主意后，连宝钗都忙着否定，说林黛玉把宝琴当作自己的妹妹，比薛宝钗自己还疼薛宝琴呢。并且现实也打了史湘云的脸。由于世人发现，被史湘云以为妒忌薛宝琴的林黛玉与薛宝琴共处的十分调和。
